Abstract La Corte di Cassazione, con la sentenza n. 4427/2025, ha confermato la centralità del principio del look through al beneficiario effettivo del reddito, anche in presenza di veicoli interposti, riconoscendo l’applicabilità dell’esenzione prevista dall’art. 26, co. 5-bis del DPR n. 600/73 ai finanziamenti erogati indirettamente da soggetti esteri qualificati. Questo approccio, in linea con le “sentenze danesi” della CGUE e con il Modello OCSE, potrebbe trovare applicazione anche nella distribuzione di dividendi a favore di OICR UE/SEE. Le convenzioni internazionali e la prassi amministrativa rafforzano questa lettura sostanzialistica, volta a evitare abusi e doppie imposizioni, valorizzando la reale titolarità dei flussi reddituali. L’approccio look through nel contesto dell’Unione Europea: le “sentenze danesi” A livello unionale, la Direttiva Madre-Figlia, come modificata dalla Direttiva n. 2011/96/UE, prevede un regime di esenzione dalle ritenute alla fonte per i dividendi e le altre distribuzioni di utili pagati dalle società figlie alle proprie società madri. La possibilità di applicare il look through nell’ambito del regime di esenzione da ritenuta previsto dalla predetta Direttiva è stata introdotto in via giurisprudenziale dalla CGUEattraverso le sentenze emesse nelle cause C-116/16 e C-117/16 e nelle cause C-115/16, C-118/16, C-119/16 e C-299/16 (note come “sentenze danesi”). A tali fini, è particolarmente rilevante quanto affermato dai giudici europei nella sentenza emessa nelle cause riunite C-115/16, C-118/16, C-119/16 e C-299/16, ove si afferma che: “occorre ancora precisare che la sola circostanza che la società percettrice degli interessi in uno Stato membro non ne sia il «beneficiario effettivo» non esclude necessariamente l’applicabilità dell’esenzione prevista dall’articolo 1, paragrafo 1, della direttiva 2003/49. È, infatti, concepibile che gli interessi medesimi siano esentati a tal titolo, nello Stato della fonte, nel caso in cui la società percettrice ne trasferisca l’importo ad un beneficiario effettivo stabilito nell’Unione che risponda peraltro a tutti requisiti indicati dalla direttiva 2003/49 ai fini del beneficio dell’esenzione”. In altri termini, la CGUE ammette espressamente l’operatività del meccanismo look through laddove il primo percettore non sia titolare dei requisiti utili a qualificarlo come beneficiario effettivo ed il flusso reddituale sia da quest’ultimo trasferito ad un’altra entità del medesimo gruppo che, invece, possieda la qualifica di beneficial owner e al contempo tutti gli altri requisiti previsti dalla fonte normativa europea di esenzione. Le conclusioni a cui è pervenuta la CGUE con la sentenza da ultimo citata, benché riferita al regime di esenzione da ritenuta su interessi e canoni di cui alla Direttiva 2003/49/CE (“Direttiva Interessi-Royalties”), sono chiaramente estensibili anche al regime della Direttiva Madre-Figlia, per comunanza della relativa disciplina, e a maggior ragione, considerando che il tenore testuale della Direttiva Interessi-Royalties accorda il beneficio dell’esenzione ai soli casi di partecipazione diretta. Giurisprudenza di legittimità Recentemente la Corte di Cassazione, con la sentenza n. 4427/2025, ha scardinato la posizione dell’Agenzia delle Entrate, stabilendo che nel caso di finanziamenti indiretti cross-border, qualora il percettore materiale degli interessi non coincida con il beneficiario effettivo degli stessi, i requisiti soggettivi per l’applicazione dell’esenzione da ritenuta previsti dall’art. 26, co. 5-bis, del DPR 600/73, devono essere accertati con riferimento a quest’ultimo attraverso l’applicazione del meccanismo look through. In sintesi, il caso trattato riguardava il rimborso richiesto da una società italiana per le ritenute versate sugli interessi di un finanziamento ricevuto dalla sua controllante con sede in Lussemburgo. Quest’ultima, a sua volta, aveva ottenuto le risorse da un fondo di investimento lussemburghese, effettivo erogatore e beneficiario degli interessi, qualificabile come soggetto esente. La società italiana, inizialmente esentatasi dal versamento della ritenuta secondo l’art. 26-quater (in attuazione della Direttiva 2003/49/CE), aveva poi versato le somme in ravvedimento a seguito di una verifica fiscale, chiedendone il rimborso. Dopo due gradi di giudizio favorevoli al contribuente, la Cassazione ha rigettato il ricorso dell’Agenzia, riconoscendo la centralità del concetto di “beneficiario effettivo” rispetto al “percettore diretto”, anche alla luce del Modello OCSE e del principio di capacità contributiva. Il principio stabilito dalla Suprema Corte si rivela di estrema importanza in quanto risulterebbe applicabile anche alle distribuzioni di dividendi a favore di OICR stabiliti in Paesi UE o SEE. In questi casi, l’esenzione prevista dall’art. 27, co. 3, del DPR 600/1973 è spesso negata dall’Amministrazione quando l’investimento è effettuato in modo “indiretto” tramite veicoli interposti. La Cassazione ha tuttavia escluso un’interpretazione meramente letterale simile a quella utilizzata per negare l’esenzione sui dividendi, evidenziando come anche l’art. 27, co 3 adotti la medesima formulazione dell’art. 26, co. 5-bis. In linea con il Modello OCSE, dunque, i benefici fiscali dovrebbero essere riconosciuti al beneficiario effettivo, anche se i dividendi sono percepiti tramite un soggetto interposto, applicando il meccanismo look through. Convenzioni contro le doppie imposizioni A differenza di quanto illustrato con riguardo al regime previsto dalla Direttiva Madre-Figlia, le Convenzioni contro le doppie imposizioni (alla stregua del Modello OCSE) prevedono espressamente l’applicabilità del meccanismo look through. L’art. 10 della Convenzione Italia-UK, per esempio, recita che: “I dividendi pagati da una società residente di uno Stato contraente ad un residente dell’altro Stato contraente sono imponibili in detto altro Stato. Tuttavia, tali dividendi possono essere tassati anche nello Stato contraente di cui la società che paga i dividendi è residente ed in conformità alla legislazione di detto Stato ma, se la persona che percepisce i dividendi ne è l’effettivo beneficiario, l’imposta così applicata non può eccedere: il 5 per cento dell’ammontare lordo dei dividendi se l’effettivo beneficiario è una società che controlla direttamente o indirettamente, almeno il 10% del potere di voto della società che paga i dividendi […]”. In altri termini, il trattato consente di applicare la ritenuta ridotta con aliquota al 5% anche allorché tra il soggetto pagatore ed il beneficiario effettivo si interpongano entità da quest’ultimo controllate e sempreché da tale interposizione non scaturisca un indebito vantaggio fiscale. A conferma di tale interpretazione può richiamarsi la prassi dell’Agenzia delle Entrate, che in conformità al dato normativo ha pacificamente riconosciuto l’operatività del meccanismo look through in ambito convenzionale (tra i documenti più risalenti si vedano le Risoluzioni n. 431/1987 e n. 86/2006). Inoltre, lo stesso indirizzo è stato attuato recentemente anche in ambito giurisprudenziale.[1] Conclusione Il principio del look through, orientato a identificare il beneficiario effettivo dei flussi reddituali, si conferma uno strumento indispensabile per un’applicazione della Direttiva Madre-Figlia più orientata alla sua ratio e per evitare fenomeni di abuso o doppia imposizione. L’evoluzione della giurisprudenza europea e nazionale – in particolare la recente apertura della Cassazione – mostra come sia ormai insufficiente una valutazione puramente formale basata sul soggetto percettore diretto e sul dato letterale della norma domestica. Anche in presenza, dunque, di veicoli interposti, l’esenzione da ritenuta dovrebbe essere riconosciuta laddove il beneficiario effettivo sia in possesso dei requisiti previsti dalla normativa. L.A.F. [1] Cfr., inter alia, Cass. civ., sez. V, 30 settembre 2019, n. 24288; recenti riferimenti al look through approach nella giurisprudenza nazionale si riscontrano inoltre nella sentenza Cass. civ., sez. V, n. 521/2024 (ove si afferma che “per la Corte di giustizia si può verificare se la società terza per la quale agisce la società conduit abbia in proprio i requisiti per fruire del regime di esenzione [rectius, agevolazione/riduzione] della convenzione (…) e, in caso di risposta affermativa, il beneficio fiscale deve essere riconosciuto (c.d. approccio look through)”) e nella sentenza della Corte di Giustizia Tributaria di II grado dell’Emilia-Romagna n. 929/2023.
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