Con la risposta ad interpello n. 17/2026, l’Agenzia delle Entrate ha reso la propria posizione in merito all’ambito applicativo della disciplina antielusiva relativa alle donazioni seguite da cessione di partecipazioni, di cui all’art. 16, c. 1, della l. n. 383/2001. In particolare, l’Amministrazione finanziaria ha ritenuto che, qualora il titolare di partecipazioni ricevute per il tramite di un trust, qualificato come soggetto interposto, proceda alla loro alienazione prima del decorso di cinque anni dalla data di attribuzione, è tenuto a determinare il capital gain secondo i medesimi criteri che sarebbero stati applicati al disponente se quest’ultimo avesse ceduto le stesse partecipazioni al momento dell’atto di liberalità. Il caso La vicenda oggetto di interpello riguardava un soggetto fiscalmente residente in Svizzera (“Tizio”), titolare di una partecipazione pari al 60% del capitale di una società fiscalmente residente in Italia, operante nel settore della costruzione, acquisto, locazione e permuta di immobili. Il restante 40% del capitale sociale era posseduto dalla sorella, fiscalmente residente in Italia (“Caia”). La nuda proprietà delle anzidette partecipazioni, unitamente ai diritti di voto, era stata precedentemente attribuita dalla loro madre (“Sempronia”), originaria proprietaria delle partecipazioni, ad un trust discrezionale e irrevocabile, fiscalmente residente in Svizzera, avente quali beneficiari Tizio e Caia. Tizio era stato altresì nominato guardiano e dotato di ampi poteri di controllo sul trustee. A seguito del decesso di Sempronia e, prima ancora, della sua rinuncia all’usufrutto sulla partecipazione del 40% destinata a Caia, quest’ultima e Tizio erano divenuti pieni proprietari delle partecipazioni per effetto del consolidamento tra usufrutto e nuda proprietà, che era stata nel frattempo già attribuita dal trust ai due beneficiari, unitamente ai relativi diritti di voto. In tale contesto, Tizio e Caia, avendo intenzione di cedere le partecipazioni a terzi, chiedono all’Agenzia: La risposta L’Agenzia delle Entrate richiama anzitutto la disposizione antielusiva di cui all’art. 16, c. 1, della l. n. 383/2001, come interpretata dalla circolare n. 91/E/2001 (che a sua volta richiama la relazione illustrativa alla legge istitutiva di tale disposizione e i relativi lavori parlamentari), la quale prevede che il trasferimento a titolo di donazione o altra liberalità tra vivi di beni e diritti soggetti all’imposta sostitutiva sui capital gains, qualora seguito da un’ulteriore cessione dei medesimi beni entro cinque anni, si considera inesistente, ai soli fini fiscali, e il beneficiario del trasferimento è tenuto a determinare e tassare il capital gain secondo i criteri che sarebbero stati applicabili se la cessione fosse stata effettuata direttamente dal donante. Con riferimento al primo quesito, l’Agenzia osserva che l’art. 9, c. 5, del TUIR estende la disciplina prevista per le cessioni a titolo oneroso, che danno luogo ai capital gain assoggettati all’imposta sostitutiva di cui all’art. 5 del d.lgs. n. 461/1997 richiamato dalla disposizione antielusiva, anche agli atti che comportano la costituzione o il trasferimento di diritti reali di godimento. Pertanto, tali cessioni rientrano nel campo di applicazione della disposizione antielusiva. Quanto al secondo quesito, l’Amministrazione finanziaria ritiene che il trust debba essere qualificato, sin dall’origine, quale soggetto interposto, in considerazione dell’ingerenza esercitabile da Sempronia per effetto del suo rapporto con Tizio il quale, in qualità di protector, era dotato a sua volta di ampi poteri di controllo sul trustee. Pertanto, sotto il profilo fiscale, la nuda proprietà delle partecipazioni non era riconducibile al trustee bensì a Sempronia. Conseguentemente, sul terzo quesito riguardante l’individuazione del dies a quo per il computo del termine quinquennale, l’Agenzia sostiene che il momento di effettuazione dell’atto di liberalità rilevante ai fini della disciplina antielusiva deve essere individuato nella data del trasferimento della nuda proprietà delle partecipazioni dal trust (rectius, da Sempronia) a Tizio e a Caia. Con riguardo agli ultimi due quesiti, l’Agenzia ritiene che l’intera sequenza negoziale sia riconducibile all’ambito applicativo della disciplina antielusiva in esame. Ne deriva che la cessione delle partecipazioni prima del decorso del quinquennio dalla loro attribuzione comporta la realizzazione di un reddito diverso di natura finanziaria imponibile in Italia, che deve essere determinato secondo i medesimi criteri che sarebbero stati applicabili qualora Sempronia avesse effettuato direttamente la cessione. Ciò esclude l’ipotesi, avanzata da Tizio, secondo cui il cedente sarebbe il trust che, in quanto fiscalmente residente in Svizzera, beneficerebbe dell’esclusione da imposizione del capital gain nello stato della fonte (i.e. l’Italia) prevista dall’art. 13, par. 3, della Convenzione per evitare le doppie imposizioni in vigore tra Italia e Svizzera. Alcune considerazioni La risposta in commento si distingue non soltanto per la soluzione offerta al caso concreto, ma soprattutto per la scelta, tutt’altro che neutra sul piano sistematico, di valorizzare in modo esplicito una disposizione che, nel dibattito applicativo degli ultimi anni, era progressivamente scivolata in una posizione di marginalità. L’art. 16, c. 1, della l. n. 383/2001, spesso percepito come norma “residuale” o legata a un contesto storico ormai superato, riacquista così una rinnovata centralità operativa, idonea ad incidere in maniera rilevante sulle operazioni relative ai passaggi generazionali. La pronuncia si inserisce così in una più ampia tendenza dell’ordinamento tributario a privilegiare la sostanza economica rispetto alla forma giuridica, attraverso meccanismi di rideterminazione dell’operazione compiuta dai soggetti coinvolti. Nel caso della norma in esame, detta rideterminazione non comporta, letteralmente, uno spossessamento del reddito derivante dalla cessione infraquinquennale da parte del donatario o beneficiario dell’atto di liberalità che rimane il soggetto passivo dell’imposta sostitutiva sul capital gain. Diversamente, la rideterminazione opera sugli elementi soggettivi di calcolo e tassazione del capital gain, dal momento che, come chiarito dall’Agenzia delle Entrate con la circolare n. 91/E/2001, tali elementi devono essere individuati come se la cessione fosse stata effettuata direttamente dal disponente. Ciò che emerge con particolare evidenza è la volontà dell’Amministrazione di presidiare, anche mediante disposizioni di carattere speciale, quelle operazioni in cui il trasferimento gratuito precede in termini ritenuti ravvicinati la dismissione onerosa del bene, neutralizzandone gli effetti fiscali potenzialmente distorsivi. Ne deriva un assetto nel quale la pianificazione patrimoniale successoria è chiamata a confrontarsi con un sistema normativo che conserva al proprio interno strumenti specifici, talvolta poco frequentati nella prassi ma pienamente idonei a essere riattivati in funzione antielusiva. In definitiva, il parere dell’Agenzia invita a una riflessione più ampia sulla tenuta delle operazioni di pianificazione patrimoniale che si articolano attraverso strumenti fiduciari o segregativi. In tali contesti la coerenza formale della struttura negoziale non appare sufficiente a fondarne il riconoscimento sul piano tributario, ove non sia accompagnata da una scansione temporale (minima) coerente con la sostanza economica dell’operazione. G.A. A.L.