Con la risposta ad interpello n. 299/2025, l’Agenzia delle Entrate ha chiarito che il disallineamento temporale tra la deduzione per competenza degli interessi passivi in capo all’emittente e la tassazione per cassa degli interessi attivi in capo al sottoscrittore di un’obbligazione “one coupon” non costituisce un’ipotesi di abuso del diritto. Diversamente, si tratta di un elemento strutturale e fisiologico dell’operazione che, in quanto tale, non è idoneo a generare un vantaggio fiscale indebito. Il caso La fattispecie oggetto di interpello riguardava una società che, nell’ambito di un articolato piano di investimenti pluriennali, aveva progettato un’operazione di finanziamento a lungo termine, con una durata compresa tra i 15 e i 20 anni, basata sull’emissione di obbligazioni nominative, sottoscrivibili non solo da investitori terzi, ma anche da soci, amministratori e dipendenti. La particolarità dello strumento stava nella struttura “one coupon”: gli interessi, pur maturando nel corso della durata del prestito, sarebbero stati corrisposti in un’unica soluzione alla scadenza ultra decennale. Tale caratteristica sollevava preoccupazioni di natura fiscale, data la particolare estensione temporale del prestito. Da un lato, infatti, la società emittente avrebbe dedotto gli interessi passivi anno per anno, seguendo il criterio della competenza economica. Dall’altro lato, gli obbligazionisti sarebbero stati tassati sugli interessi attivi solo al momento dell’incasso dell’unica cedola prevista alla scadenza del prestito. In realtà, trattandosi di disallineamenti fisiologici nel nostro sistema tributario, basato peraltro su regole cristalline e principi consolidati (di cassa e competenza) in merito alla deducibilità degli interessi, i dubbi non avrebbero dovuto neanche porsi. Il disallineamento temporale così marcato ha peraltro indotto la società a sottoporre all’Amministrazione finanziaria il quesito circa la possibile riconducibilità dell’operazione alla disciplina dell’abuso del diritto[1]. Tuttavia, secondo l’istante, tale disallineamento costituiva un effetto fisiologico e strutturale dei prestiti obbligazionari one coupon e non era idoneo a determinare alcun vantaggio fiscale indebito, trattandosi di un tipico strumento di finanziamento a lungo termine. La risposta L’Agenzia delle Entrate ha preliminarmente ricordato che per configurare una fattispecie abusiva è richiesto il concorso di tre presupposti: (i) il conseguimento di un vantaggio fiscale indebito, (ii) l’assenza di una reale sostanza economica dell’operazione e (iii) il carattere essenziale del vantaggio fiscale rispetto alle finalità perseguite. Nel caso di specie, l’Agenzia delle Entrate ha escluso il conseguimento di un vantaggio fiscale indebito e, di conseguenza, l’abusività dell’operazione descritta. In particolare, il disallineamento temporale richiamato è stato ricondotto al normale funzionamento contabile e fiscale dei prestiti obbligazionari a cedola unica, senza che ciò determini una distorsione delle finalità dell’ordinamento tributario. Ulteriore rilievo è stato attribuito alle finalità sottese all’operazione. Dalla documentazione esaminata emerge, infatti, che il finanziamento è destinato a sostenere investimenti strategici di lungo periodo, idonei a favorire la crescita del fatturato e a generare rilevanti effetti positivi anche sul piano occupazionale. Alla luce delle considerazioni svolte, l’Agenzia delle Entrate ha concluso affermando che il mero disallineamento temporale tra la rilevanza fiscale degli interessi attivi e passivi, ove derivante dalle caratteristiche strutturali dello strumento finanziario adottato e inserito in un coerente progetto imprenditoriale, non è idoneo a integrare un vantaggio fiscale indebito. Considerazioni La risposta in commento assume rilievo sistematico, in quanto conferma la legittimità del ricorso ai prestiti obbligazionari one coupon quali strumenti di finanziamento a lungo termine per le imprese, anche laddove il sottoscrittore sia una persona fisica legata da un rapporto preesistente con l’emittente (soci, dipendenti, amministratori), qualificando come fisiologico e non abusivo il disallineamento temporale tra la deduzione degli interessi passivi in capo all’emittente (per competenza) e la tassazione degli interessi attivi in capo ai sottoscrittori (per cassa). Tuttavia, pur giungendo a una conclusione favorevole al contribuente, l’analisi svolta dall’Agenzia delle Entrate appare criticabile sotto il profilo metodologico, in quanto risulta eccessivamente incentrata sulla verifica dei presupposti dell’abuso del diritto, laddove invece avrebbe dovuto valorizzare maggiormente il principio della libertà di scelta del contribuente tra operazioni fiscalmente legittime. Una più corretta chiave di lettura, infatti, risiede nel riconoscimento del diritto del contribuente di strutturare il proprio finanziamento mediante uno strumento ordinario e coerente con le proprie esigenze imprenditoriali, anche se tale scelta comporta, nel caso in esame, un diverso profilo temporale di imposizione. L’impostazione seguita dall’Agenzia delle Entrate avrebbe inoltre dovuto maggiormente valorizzare le indicazioni fornite recentemente dal MEF in materia di abuso del diritto[2], che ne ha significativamente ristretto l’ambito applicativo, chiarendo che le ipotesi di abuso sono sostanzialmente riconducibili a operazioni meramente circolari, prive di effetti economici reali e incapaci di produrre risultati diversi dal conseguimento di un risparmio d’imposta. Alla luce di tali chiarimenti, appare evidente che nell’operazione di emissione di un prestito obbligazionario “one coupon” non si ravvisi alcun profilo di circolarità, in quanto il finanziamento determina un effettivo afflusso di risorse finanziarie, è destinato al sostegno di investimenti pluriennali, comporta un reale trasferimento del rischio economico in capo ai sottoscrittori e non determina una posticipazione indefinita della tassazione in capo a quest’ultimi. Pertanto, un’impostazione maggiormente aderente all’indirizzo ministeriale avrebbe consentito di valorizzare e rafforzare, in modo più lineare e sistematico, il principio della libertà di scelta del contribuente tra operazioni legittime con diverso impatto fiscale, riconosciuto a livello generale nell’ordinamento tributario. Infine, accanto alle perplessità sull’impostazione seguita dall’Amministrazione finanziaria, merita rilievo anche un profilo critico relativo alle argomentazioni sviluppate dal contribuente. Sotto quest’ultimo profilo, anche il contribuente avrebbe potuto rendere i propri argomenti maggiormente aderenti al dato normativo e alle recenti posizioni del MEF, valorizzando la legittimità della scelta tra più strumenti giuridici leciti, ancorché caratterizzati da un diverso carico fiscale, e la sua riconducibilità al principio, costituzionalmente tutelato, della libertà di iniziativa economica e non richiede una giustificazione in termini di “valide ragioni extrafiscali”. G.A. [1] Art. 10-bis della l. n. 212/2000 (Statuto del Contribuente). [2] Atto di indirizzo del Ministero dell’Economia e delle Finanze del 27 febbraio 2025.
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